| Singles | ||||
|---|---|---|---|---|
| 2016 Cary Challenger | ||||
| Final | ||||
| Champion |  James McGee | |||
| Runner-up |  Ernesto Escobedo | |||
| Score | 1–6, 6–1, 6–4 | |||
| Events | ||||
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Dennis Novikov was the defending champion but lost in the semifinals to James McGee.
McGee won the title after defeating Ernesto Escobedo 1–6, 6–1, 6–4 in the final.
Seeds
- Dennis Novikov (semifinals)
- Frances Tiafoe (semifinals)
- Austin Krajicek (first round)
- Stefan Kozlov (quarterfinals)
Peter Polansky (quarterfinals)
Darian King (second round)
Marcelo Arévalo (first round)- Ernesto Escobedo (final)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Dennis Novikov
| 6 | 3 | 3 | |||||||||
| Q | James McGee
| 3 | 6 | 6 | |||||||||
| Q | James McGee
| 1 | 6 | 6 | |||||||||
| 8 | Ernesto Escobedo
| 6 | 1 | 4 | |||||||||
| 8 | Ernesto Escobedo
| 6 | 6 | 7 | |||||||||
| 2 | Frances Tiafoe
| 3 | 7 | 6 | |||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | D Novikov
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
 M Lībietis
| 6 | 4 | 1 | D Novikov
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 B Klein
| 1 | 7 | 6 | B Klein
| 4 | 4 | |||||||||||||||||||||
| S Bangoura
| 6 | 5 | 2 | 1 | D Novikov
| 6 | 2 | 6 | |||||||||||||||||||
 E Gómez
| 6 | 6 | 5 | P Polansky
| 3 | 6 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | Nick Stachowiak
| 1 | 3 | E Gómez
| 0 | 3 | |||||||||||||||||||||
| M Krueger
| 3 | 2 | 5 | P Polansky
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 5 | P Polansky
| 6 | 6 | 1 | D Novikov
| 6 | 3 | 3 | |||||||||||||||||||
| 3 | A Krajicek
| 6 | 5 | Q | J McGee
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC | B Schnur
| 7 | 7 | WC | B Schnur
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| E Quigley
| 7 | 6 | E Quigley
| 6 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| R Quiroz
| 5 | 3 | WC | B Schnur
| 2 | 4 | |||||||||||||||||||||
| Q | J McGee
| 7 | 7 | Q | J McGee
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| E King
| 5 | 6 | Q | J McGee
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 N Scholtz
| 4 | 4 | 6 | D King
| 1 | 3 | |||||||||||||||||||||
| 6 | D King
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 8 | E Escobedo
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| WC |  Nicholas Horton
| 2 | 2 | 8 | E Escobedo
| 6 | 5 | 6 | |||||||||||||||||||
| A El Mihdawy
| 2 | 6 | WC | R Shane
| 3 | 7 | 1 | ||||||||||||||||||||
| WC | R Shane
| 6 | 7 | 8 | E Escobedo
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| P Bester
| 7 | 6 | 4 | S Kozlov
| 6 | 1 | 2 | ||||||||||||||||||||
| N Meister
| 5 | 3 | P Bester
| 4 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| Q |  Erik Crepaldi
| 6 | 4 | 2 | 4 | S Kozlov
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 4 | S Kozlov
| 3 | 6 | 6 | 8 | E Escobedo
| 6 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||
| 7 | M Arévalo
| 4 | 3 | 2 | F Tiafoe
| 3 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||
| C Norrie
| 6 | 6 | C Norrie
| 6 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| T Sandgren
| 6 | 6 | T Sandgren
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Q | M McDonald
| 4 | 3 | T Sandgren
| 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| T Paul
| 7 | 2 | 4 | 2 | F Tiafoe
| 6 | 1 | 7 | |||||||||||||||||||
| M Mmoh
| 5 | 6 | 6 | M Mmoh
| 7 | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||
| Q | Ryan Haviland
| 6 | 3 | 6 | 2 | F Tiafoe
| 5 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| 2 | F Tiafoe
| 3 | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||||