| Men's singles | |||||||
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| 2016 Winnipeg National Bank Challenger | |||||||
| Final | |||||||
| Champion |  Go Soeda | ||||||
| Runner-up |  Blaž Kavčič | ||||||
| Score | 6–7, 6–4, 6–2 | ||||||
| Events | |||||||
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This was the first edition of the men's singles tournament.
Go Soeda won the title, defeating Blaž Kavčič 6–7, 6–4, 6–2 in the final.
Seeds
Bjorn Fratangelo (second round)- Yoshihito Nishioka (semifinals, retired)
- Tim Smyczek (second round)
Vincent Millot (first round)- Go Soeda (champion)
Peter Gojowczyk (semifinals)- Frances Tiafoe (first round)
Andrey Golubev (first round)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 6 | Peter Gojowczyk
| 6 | 4 | 0 | |||||||||
| 5 | Go Soeda
| 2 | 6 | 6 | |||||||||
| 5 | Go Soeda
| 6 | 6 | 6 | |||||||||
| PR | Blaž Kavčič
| 7 | 4 | 2 | |||||||||
| PR | Blaž Kavčič
| 6 | 3 | ||||||||||
| 2 | Yoshihito Nishioka
| 3 | 2 | ||||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | B Fratangelo
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
 L Glasspool
| 2 | 6 | 1 | B Fratangelo
| 6 | 5 | 1 | ||||||||||||||||||||
| WC |  B Schnur
| 1 | 3 | P Bester
| 4 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| P Bester
| 6 | 6 | P Bester
| 5 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| M Krueger
| 6 | 6 | 6 | P Gojowczyk
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | B Sigouin
| 0 | 4 | M Krueger
| 3 | 6 | 4 | ||||||||||||||||||||
| S Bangoura
| 5 | 6 | 6 | P Gojowczyk
| 6 | 4 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 6 | P Gojowczyk
| 7 | 7 | 6 | P Gojowczyk
| 6 | 4 | 0 | |||||||||||||||||||
| 3 | T Smyczek
| 6 | 6 | 5 | G Soeda
| 2 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC | Kevin Kylar
| 1 | 1 | 3 | T Smyczek
| 2 | 3 | ||||||||||||||||||||
| Q |  A Vukic
| 6 | 1 | 2 | D Nguyen
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| D Nguyen
| 4 | 6 | 6 | D Nguyen
| 4 | 3 | |||||||||||||||||||||
| A Sarkissian
| 4 | 6 | 6 | 5 | G Soeda
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | C Norrie
| 6 | 2 | 4 | A Sarkissian
| 3 | 4 | ||||||||||||||||||||
| T Sandgren
| 6 | 4 | 6 | 5 | G Soeda
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 5 | G Soeda
| 4 | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 7 | F Tiafoe
| 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| Y Uchiyama
| 4 | 6 | 6 | Y Uchiyama
| 5 | 3 | |||||||||||||||||||||
| H Moriya
| 6 | 7 | H Moriya
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
 S Barry
| 4 | 6 | H Moriya
| 1 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| PR | B Kavčič
| 4 | 6 | 7 | PR | B Kavčič
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC | F Auger-Aliassime
| 6 | 2 | 6 | PR | B Kavčič
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| B Mitchell
| 1 | 7 | 6 | B Mitchell
| 2 | 1 | |||||||||||||||||||||
| 4 | V Millot
| 6 | 6 | 4 | PR | B Kavčič
| 6 | 3 | |||||||||||||||||||
| 8 | A Golubev
| 2 | 3 | 2 | Y Nishioka
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
| P Polansky
| 6 | 6 | P Polansky
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| N Meister
| 2 | 2 | Q | J McGee
| 4 | 1 | |||||||||||||||||||||
| Q | J McGee
| 6 | 6 | P Polansky
| 6 | 1 | |||||||||||||||||||||
| M Matosevic
| 7 | 6 | 3 | 2 | Y Nishioka
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | D Kelly
| 6 | 7 | 6 | Q | D Kelly
| 3 | 3 | |||||||||||||||||||
| M Reid
| 2 | 6 | 2 | Y Nishioka
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 2 | Y Nishioka
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||