| Chicago – Men's doubles | |||||||
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| 2018 Oracle Challenger Series – Chicago | |||||||
| Final | |||||||
| Champions |  Luke Bambridge Neal Skupski | ||||||
| Runners-up |  Leander Paes Miguel Ángel Reyes-Varela | ||||||
| Score | 6–3, 6–4 | ||||||
| Events | |||||||
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This was the first edition of the tournament.
Luke Bambridge and Neal Skupski won the title after defeating Leander Paes and Miguel Ángel Reyes-Varela 6–3, 6–4 in the final.
Seeds
- Leander Paes / Miguel Ángel Reyes-Varela (final)
- Luke Bambridge / Neal Skupski (champions)
Marcelo Arévalo / 
Roberto Maytín (quarterfinals)
James Cerretani / Robert Galloway (quarterfinals)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
| First round | Quarterfinals | Semifinals | Final | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | L Paes MÁ Reyes-Varela
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
 R Roelofse J-P Smith
| 6 | 7 | 1 | L Paes MÁ Reyes-Varela
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | M Giron T-S Kwiatkowski
| 2 | 6 | WC | M Giron T-S Kwiatkowski
| 6 | 1 | ||||||||||||||||||||
 D Istomin H Nys
| 6 | 4 | 1 | L Paes MÁ Reyes-Varela
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| 3 | M Arévalo R Maytín
| 6 | 7 |  R Gonzales N Lammons
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
H Hach Verdugo A Siljeström
| 7 | 6 | 3 | M Arévalo R Maytín
| 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| WC | B Fratangelo T Paul
| 3 | 6 | R Gonzales N Lammons
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| R Gonzales N Lammons
| 6 | 7 | 1 | L Paes MÁ Reyes-Varela
| 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| E King N Pasha
| 6 | 4 | 2 | L Bambridge N Skupski
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 T Matsui F Nielsen
| 4 | 6 | E King N Pasha
| 7 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| WC | JC Aragone C Eubanks
| 1 | 3 | 4 | J Cerretani R Galloway
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 4 | J Cerretani R Galloway
| 6 | 6 | E King N Pasha
| 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| Alt | S Bangoura J De Loore
| 6 | 2 | 2 | L Bambridge N Skupski
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
 V Estrella Burgos E Ymer
| 3 | 6 | Alt | S Bangoura J De Loore
| 1 | 5 | |||||||||||||||||||||
| M Krueger J Withrow
| 3 | 4 | 2 | L Bambridge N Skupski
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| 2 | L Bambridge N Skupski
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||